Publication
2023

中間体を自在に操り、高速な有機合成化学を
永木愛一郎
ドラマチック有機合成化学―感動の瞬間100
化学同人、2023年7月20日刊行予定、ISBN:978-4-7598-2336-3

AIによるフロー合成の反応条件最適化
岡本和紘、永木愛一郎*
ケモインフォマティクスにおけるデータ収集の最適化と解析手法 第5章7節
技術情報協会、2023年4月末刊行予定、ISBN:978-4-86104-944-6

Flow-Chemistry-Enabled Synthesis of 5-Diethylboryl-2,3'-bipyridine and Its Self-Assembly Dynamics
Wakabayashi, S.; Takumi, M.; Kamio, S.; Wakioka, M.; Ohki, Y.; Nagaki, A.
Chem. Eur. J. 2023, 29, e202202882.

Oxidative bicyclic ring system formation involving indole diterpene biosynthesis: Remarkable substrate tolerance of a prenyltransferase and flavoprotein oxidase
Liu, Y.; Ozaki, T.; Minami, A.; Oikawa, H.
Tetrahedron Lett. 2023, 117, 154374.
DOI:10.1016/j.tetlet.2023.154374.

Biosynthesis of indole diterpenes: a reconstitution approach in a heterologous host
Ozaki, T.; Minami, A.; Oikawa, H.
Nat. Prop. Rep. 2023, 40, 202-213.

Recent advances in the biosynthesis of ribosomally synthesized and posttranslationally modified peptides of funcal origin
Ozaki, T.; Minami, A.; Oikawa, H.
J. Antibiot. 2023, 76, 3-13.
2022

Elucidation of late-stage biosynthesis of phomoidride: Proposal of cyclization mechanism affording characteristic 9-membered ring of fungal dimeric anhydride
Yamamoto, S.; Matyuyama, T.; Ozaki, T.; Takino, J.; Sato, H.; Uchiyama, M.; Minami, A.; Oikawa, H.
J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 46, 20998-21004.

Flash Electrochemical Approach to Carbocations
Takumi, M.; Sakaue, H.; Nagaki, A.*
Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202116177.
京都大学プレスリリース:「高速なフロー電気分解を駆使してわずか20秒での医薬品合成に成功」
Chem-Station:「カチオン中間体の反応に新展開をもたらす新規フロー反応装置の開発」
JST NEWS:「高速の電気分解が可能な装置を開発 医薬品前駆体を合成、わずか19秒で」

Flash Functional Group-Tolerant Biaryl-Synthesis Based on Integration of Lithiation, Zincation and Negishi Coupling in Flow
Ashikari, Y.; Guan, K.; Nagaki, A.
Front. Chem. Eng. 2022, 4, 964767.

Rapid access to organic triflates based on flash generation of unstable sulfonium triflates in flow
Takumi, M.; Sakaue, H.; Shibasaki, D.; Nagaki, A.
Chem. Commun. 2022, 58, 8344-8347.
Selected as a back cover.


Rapid gas–liquid reaction in flow. Continuous synthesis and production of cyclohexene oxide
Mandai, K.; Yamamoto, T.; Mandai, H.; Nagaki, A.
Beilstein J. Org. Chem. 2022, 18, 660-668.

Glycosyl Dioxalenium Ions as Reactive Intermediates of Automated Electrochemical Assembly
Shibuya, A.; Kato, M.; Saito, A.; Manmode, S.; Nishikori, N.; Itoh, T.; Nagaki, A.; Nokami, T.
Eur. J. Org. Chem. 2022, e202200135.

Flash Synthesis and Continuous Production of C-Arylglycosides in a Flow Electrochemical Reactor
Takumi, M.; Nagaki, A.
Front. Chem. Eng. 2022, 4, 862766.
Special Issue on Microfluidic Engineering and Process Intensification

Investigation of Parameter Control for Electrocatalytic Semihydrogenation in a Proton-Exchange Membrane Reactor Utilizing Bayesian Optimization
Ashikari, Y.; Tamaki, T.; Takahashi, Y.; Yao, Y.; Atobe, M.; Nagaki, A.*
Front. Chem. Eng. 2022, 3, 819752.
Open Access

フローマイクロケミストリーに基づく反応集積化
永木愛一郎*、芦刈洋祐
ケミカルタイムス 2022, 263, 3-6.

Flow grams-per-hour production enabled by hierarchical bimodal porous silica gel supported palladium column reactor having low pressure drop
Ashikari, Y.; Maekawa, K.; Takumi, M.; Tomiyasu, N.; Fujita, C.; Matsuyama, K.; Miyamoto, R.; Bai, H.; Nagaki, A.*
Catal. Today 2022, 388-389, 231-236.
2021

Stille, Heck, and Sonogashira Coupling and Hydrogenation Catalyzed by Porous-Silica-Gel-Supported Palladium in Batch and Flow
Ashikari, Y.; Maekawa, K.; Ishibashi, M.; Fujita, C.; Shiosaki, K.; Bai, H.; Matsuyama, K.; Nagaki, A.*
Green Process. Synth. 2021, 10, 722-728.

フロー高速合成とAI活用の将来展望について
永木愛一郎*、芦刈洋祐、宅見正浩
化学工学, 2021, 85, 611-614.

Switchable Chemoselectivity of Reactive Intermediates Formation and Their Direct Use in a Flow Microreactor
Ashikari, Y.; Tamaki, T.; Kawaguchi, T.; Furusawa, M.; Yonekura, Y.; Ishikawa, S.; Takahashi, Y.; Aizawa, Y.; Nagaki, A.*
Chem. Eur. J. 2021, 27, 16107-16111.

Flash Production of Organophosphorus Compounds in Flow
Tamaki, T.; Nagaki, A.*
Tetrahedron Lett. 2021, 81, 153364.

Principles of controlling reactions in flow chemistry
Nagaki, A.*; Yoshida, J.
Vol. 1 Flow Chemistry-Fundamentals, 2nd ed. (Eds. Darvas, F.; Dormán, G.; Hessel, V.; Ley, S. V.)
Walter de Gruyter & Co., 2021年10月25日発刊, ISBN:978-3-11-073679-3.

高速合成化学
宅見正浩、永木愛一郎*
フローマイクロ合成の最新動向(監修:深瀬浩一、永木愛一郎) 第I編 第1章
シーエムシー出版、2021年8月31日発刊、ISBN:978-4-7813-1615-4.

高分子合成化学
芦刈洋祐、永木愛一郎*
フローマイクロ合成の最新動向(監修:深瀬浩一、永木愛一郎) 第I編 第6章
シーエムシー出版、2021年8月31日発刊、ISBN:978-4-7813-1615-4.

Multiple Organolithium Reactions based on Space Integration
Nagaki, A.*
Middle Molecular Strategy: Flow Synthesis to Functional Molecules Chapter 17, pp. 309-320.
Springer、2021年8月16日発刊、ISBN:978-981-16-2457-5

高速合成化学における反応選択性の制御
玉木 孝、永木 愛一郎*
有機合成化学協会誌、2021, 79, 483-491.

Multiple Organolithium Reactions for Drug Discovery Using Flash Chemistry
Ashikari, Y.; Tamaki, T.; Takumi, M.; Nagaki, A.*
Topics in Medicinal Chemistry 2021, Springer, DOI:10.1007/7355_2021_113

Homogeneous Catalyzed Aryl–Aryl Crosscouplings in Flow
Ashikari, Y.; Nagaki, A.*
Synthesis 2021, 53, 1879-1888.


Flash Chemistry Makes Impossible Organolithium Chemistry Possible
Nagaki, A.* Ashikari, Y.; Takumi, M; Tamaki, T.
Chem. Lett. 2021, 50, 485-492.
Vol. 50 Commemorative Highlight Review: Molecular Chemistry
Open Access

Insight into the Ferrier rearrangement by combining flash chemistry and superacids
Lebedel, L.; Yamashita, H.; Shimizu, Y.; Bhuma, N.; Abada, Z.; Ardá, A.; Désiré, J.; Michelet, B.; Mingot, A.; Abou-Hassan, A.; Takumi, M.; Jiménez-Barbero, J.*; Nagaki, A.*; Blériot, Y.*; Thibaudeau, S.*
Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 2036-2041.
Highlighted in Synfacts (Synfacts 2021, 17, 0717.)

マイクロチャネル:マイクロ混合・反応
芦刈洋祐、永木愛一郎*
マイクロ・ナノ熱工学の進展 第2編第4章第3節
株式会社エヌ・ティー・エス、2021年5月19日発刊、ISBN:978-4-86043-722-0
2020


A Synthetic Approach to Dimetallated Arenes Using Flow Microreactors and the Switchable Application to Chemoselective Cross-Coupling Reactions
Ashikari, Y.; Kawaguchi, T.; Mandai, K.; Aizawa, Y.; Nagaki, A.*
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 17039-17047.
Selected as a Cover Picture
Highlighted in 現代化学 2020, 597, 11.「マイクロフロー合成を利用してクロスカップリング反応」

Accelerating Heat-Initiated Radical Reactions of Organic Halides with Tin Hydride Using Flow Microreactor Technologies
Jiang, Y.; Ashikari, Y.; Guan, K.; Nagaki, A.*
Synlett 2020, 31, 1937-1941.

Trapping of Transient Thienyllithiums Generated by Deprotonation of 2,3- and 2,5-Dibromothiophenes in a Flow Microreactor
Okano, K.*; Yamane, Y.; Nagaki, A.; Mori, A.
Synlett 2020, 31, 1913-1918.

Pd catalysts supported on dual-pore monolithic silica beads for chemoselective hydrogenation under batch and flow reaction conditions
Yamada, T.; Ogawa, A.; Masuda, H.; Teranishi, W.; Fujii, A.; Park, K.; Ashikari, Y.; Tomiyasu, N.; Ichikawa, T.; Miyamoto, R.; Bai, H.; Matsuyama, K.; Nagaki, A.; Sajiki, H.*
Catal. Sci. Technol. 2020, 10, 6359-6367.

マイクロリアクター、フロー合成分野の動向と展望
永木愛一郎
フロー合成、連続生産のプロセス設計、条件設定と応用事例 第1章
技術情報協会、2020年12月25日発刊、ISBN:978-4-86104-820-3

フローリアクターを用いた合成反応、プロセス設計と応用例
萬代恭子、永木愛一郎
フロー合成、連続生産のプロセス設計、条件設定と応用事例 第6章1節
技術情報協会、2020年12月25日発刊、ISBN:978-4-86104-820-3

フローマイクロリアクターの高速混合を利用した高選択的化学反応
芦刈洋祐、永木愛一郎
フロー合成、連続生産のプロセス設計、条件設定と応用事例 第6章2節
技術情報協会、2020年12月25日発刊、ISBN:978-4-86104-820-3

フローリアクターを用いた不安定中間体を経由する反応集積化
芦刈洋祐、永木愛一郎
フロー合成、連続生産のプロセス設計、条件設定と応用事例 第6章3節
技術情報協会、2020年12月25日発刊、ISBN:978-4-86104-820-3

フローリアクターを用いた有機電解合成
宅見正浩、永木愛一郎
フロー合成、連続生産のプロセス設計、条件設定と応用事例 第6章4節
技術情報協会、2020年12月25日発刊、ISBN:978-4-86104-820-3

フローリアクターを用いた鈴木-宮浦カップリング反応
前川圭、芦刈洋祐、永木愛一郎
フロー合成、連続生産のプロセス設計、条件設定と応用事例 第6章6節
技術情報協会、2020年12月25日発刊、ISBN:978-4-86104-820-3

フロー精密アニオン重合技術と実用化に向けた課題
高橋裕輔、永木愛一郎
フロー合成、連続生産のプロセス設計、条件設定と応用事例 第6章12節
技術情報協会、2020年12月25日発刊、ISBN:978-4-86104-820-3

時間を空間で制御する高分子合成化学
高橋裕輔、永木愛一郎*
高分子 2020, 69, 355-358.

Fluoro-Substituted Methyllithium Chemistry: External Quenching Method Using Flow Microreactors
Colella, M.; Tota, A.; Takahashi, Y.; Higuma, R.; Ishikawa, S.; Degennaro, L.; Luisi, R.*; Nagaki, A.*
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 10924-10928.
Highlighted in Synfacts. (Synfacts 2020, 16, 874.)

Bromine-lithium exchange on a gem-dibromoalkene. Part 2: comparative performance of flow micromixers
Perez, K.; Picard, B.; Vuluga, D.; Burel, F.; Hreiz, R.; Falk, L.; Commenge, J.-M.; Nagaki, A.; Yoshida, J.; Chataigner, I.; Maddaluno, J.; Legros, J.*
Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 787-791.

Synthesis of Biaryls Having a Piperidylmethyl Group Based on Space Integration of Lithiation, Borylation and Suzuki-Miyaura Coupling
Takahashi, Y.; Ashikari, Y.; Takumi, M.; Shimizu, Y.; Jiang, Y.; Higuma, R.; Ishikawa, S.; Sakaue, H.; Shite, I.; Maekawa, K.; Aizawa, Y.; Yamashita, H.; Yonekura, Y.; Colella, M.; Luisi, R.; Takegawa, T.; Fujita, C.; Nagaki, A.*
Eur. J. Org. Chem. 2020, 618-622.

Continuous Production Using a T-shaped Micro/milli-reactor for RUCY-catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Acetophenone
Yamamoto, T.; Tonomura, O.; Nagaki, A.
J. Chem. Eng. Jpn. 2020, 53, 73-77.

Tf2O-mediated Reaction of Alkenyl Sulfoxides with Unprotected Anilines in Flow Microreactors
Baralle, A.; Inukai, T.; Yanagi, T.; Nogi, K.; Osuka, A.; Nagaki, A.*; Yoshida, J.; Yorimitsu, H.*
Chem. Lett. 2020, 49, 160-163.

A Novel Approach to Functionalization of Aryl Azides via Generation and Reactions of Organolithiums Bearing Masked Azides Using Flow Microreactors
Ichinari, D.; Ashikari, Y.; Mandai, K.; Aizawa, Y.; Yoshida, J.*; Nagaki, A.*
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1567-1571.
Highlighted in Synfacts. (Synfacts 2020, 16, 367.)

18O-Labeled chiral compounds enable the facile determination of enantioselectivity by mass spectroscopy
Mandai, K.; Tsuchihashi, Y.; Ashikari, Y.; Yoshida, J.; Nagaki, A.*
Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151367.


Flow Technology for Genesis and Use of (Highly) Reactive Organometallic Reagents
Colella, M.; Nagaki, A.*; Luisi, R.*
Chem. Eur. J. 2020, 26, 19-32.
Selected as frontispiece

フロー自動合成とAI(人工知能)を活用した研究・開発 ~現状の課題と将来展望~
永木愛一郎、清水悠、宅見正浩
「マイクロリアクター/フロー合成による反応条件を最適化した導入と目的に応じた実生産への適用~事例をふまえた現状と課題 / 不具合を避けるための設備設計~」 第1部第1章
サイエンス&テクノロジー社、2020年4月28日発刊、ISBN:978-4-86428-211-6

有機合成への応用技術と実用化事例
芦刈洋祐、永木愛一郎
「マイクロリアクター/フロー合成による反応条件を最適化した導入と目的に応じた実生産への適用~事例をふまえた現状と課題 / 不具合を避けるための設備設計~」 第2部第1章
サイエンス&テクノロジー社、2020年4月28日発刊、ISBN:978-4-86428-211-6
2019


Oxo-Thiolation of Cationically Polymerizable Alkenes Using Flow Microreactors
Ashikari, Y.; Saito, K.; Nokami, T.; Yoshida, J.*; Nagaki, A.*
Chem. Eur. J. 2019, 25, 15239-15243.
Selected as a Cover Picture


Generation and Reaction of Functional Alkyllithiums Using Microreactors and Their Application to Heterotelechelic Polymer Synthesis
Nagaki, A.*; Yamashita, H.; Hirose, K.; Tsuchihashi, Y.; Takumi, M.; Yoshida, J.*
Chem. Eur. J. 2019, 25, 13719-13727.
Selected as a Cover Picture
Cover Profile

Recent Topics of Functionalized Organolithiums using Flow Microreactor Chemistry
Nagaki, A.*
Tetrahedron Lett. 2019, 60, 150923.

Practical Continuous Flow Controlled/Living Anionic Polymerization
Nakahara, Y.; Furusawa, M.; Endo, Y.; Shimazaki, T.; Takahashi, Y.; Jiang, Y.; Nagaki, A.*
Chem. Eng. Technol. 2019, 42, 2154-2163.
Special issue on IMRET 2018

Anionic Polymerizations using Flow Microreactors
Takahashi, Y.; Nagaki, A.*
Molecules 2019, 24, 1532.
Special Issue on the topic on Flow Chemistry in Organic Synthesis

Monolithiation of 5,5’-Dibromo-2,2’-bithiophene Using Flow Microreactors. Mechanistic Implications and Synthetic Applications
Nagaki, A.*; Jiang, Y.; Yamashita, H.; Takabayashi, N.; Yoshida, J.*
Chem. Eng. Technol. 2019, 42, 2113-2118.
Special issue on IMRET 2018

Annulative Synthesis of Thiazoles and Oxazoles from Alkenyl Sulfoxides and Nitriles via Additive Pummerer Reaction
Hori, M.; Nogi, K.; Nagaki, A.; Yorimitsu, H.*
Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 1084-1087.
Special Issue on Heterocyclic compounds

Blockage Detection and Diagnosis of Externally Parallelized Monolithic Microreactors
Tonomura, O.*; Taniguchi, S.; Nishi, K.; Nagaki, A.*; Yoshida, J.; Hirose, K.; Ishizuka, N.; Hasebe, S.
Catalysts 2019, 9, 308.
Special issue on Suzuki-Miyaura Crosscoupling

Suzuki–Miyaura Coupling Using Monolithic Pd Reactors and Scaling-up by Series Connection of the Reactors
Nagaki, A.*; Hirose, K.; Mitamura, K.; Matsukawa, K.; Ishizuka, N.; Yamamoto, T.; Takumi, M.; Takahashi, Y.; Yoshida, J.*
Catalysts 2019, 9, 300.
Special issue on Suzuki-Miyaura Crosscoupling

Alkyllithiums Bearing Electrophilic Functional Groups: A Flash Chemistry Approach.
Nagaki, A.*; Yamashita, H.; Hirose, K.; Tsuchihashi, Y.; Yoshida, J.*
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4027-4030.

Synthesis of Functionalized Ketones from Acid Chlorides and Organolithiums by Extremely Fast Micromixing.
Nagaki, A.*; Sasatsuki, K.; Ishiuchi, S.; Miuchi, N.; Takumi, M.; Yoshida, J.*
Chem. Eur. J. 2019, 25, 4946-4950.
Highlighted in Synfacts.

マイクロリアクターの研究開発状況とその展望
Takumi, M.; Nagaki, A.*
「化学装置」工業通信, 2019, 61, 17-22.

Modeling and Design of Flow Microreactor-based Process for Synthesizing Ionic Liquids.
Nakahara, Y.*; Metten, B.; Tonomura, O.; Nagaki, A.; Hasebe, S.; Yoshida, J.
Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 641-647.
Special issue on Japanese Researcher on Flow Chemistry

Molecular Weight Distribution of Polymers Produced by Anionic Polymerization Enables Mixability Evaluation.
Endo, Y.; Furusawa, M.; Shimazaki, T.; Takahashi, Y.; Nakahara, Y.; Nagaki, A.*
Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 635-640.
Special issue on Japanese Researcher on Flow Chemistry

フローマイクロリアクターを用いた有機合成反応の選択性制御
Takahashi, Y.; Nagaki, A.*
「化学プロセスの設計とスケールアップ、連続化技術」技術情報協会, 2019, 477-493.

フローマイクロリアクターを用いた高分子合成反応とその連続運転
Nagaki, A.*; Nakahara, Y.; Endo, Y.
「化学プロセスの設計とスケールアップ、連続化技術」技術情報協会, 2019, 515-526.

フローマイクロリアクターを用いた有機合成反応の選択性制御
Nagaki, A.*; Takumi, M.
「フローマイクロ合成の最新動向」月刊ファインケミカル, 2019, 48, 13-23.
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Nagaki lab (Kyoto Univ.)