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(Jul 21-26, 2019)

石垣 侑祐 [Yusuke ISHIGAKI]

石垣 侑祐

専門: 有機化学; 構造有機化学; 酸化還元活性な高歪化合物の構築と外部刺激による応答制御

Assistant Professor, PhD.
Research Interest: Organic Chemistry; Physical Organic Chemistry; Development of redox-active strained molecules and their properties changed in response to external stimuli.

 E-mail: yishigakiATsci.hokudai.ac.jp (AT=@)
 ORCID ID: 0000-0001-7961-3595
 Google Scholar: Link, researchmap: Link

2004年3月 北海道帯広柏葉高等学校 卒業
2008年3月 北海道大学理学部化学科 卒業
2009年9月 北海道大学大学院 理学院化学専攻 博士前期課程 修了
2012年9月 北海道大学大学院 理学院化学専攻 博士後期課程 修了 [博士(理学)]
  <2010年4月-2012年9月 日本学術振興会特別研究員DC1>
2012年10月-2013年3月 ドイツ ウルム大学(Prof. Peter Bäuerle)
  <2012年10月-2013年3月 日本学術振興会特別研究員PD>
2013年4月-2015年12月 新日鉄住金化学株式会社
2016年1月-現在 北海道大学 大学院理学研究院化学部門 助教

3) 2020年3月 『第34回若い世代の特別講演証』,日本化学会第100春季年会(2020年3月22日)

2) 2020年1月 『第17回日本化学会北海道支部奨励賞』,北海道大学学術交流会館(札幌,2020年1月29日)にて受賞講演

1) 2008年11月 日本化学会北海道支部2008年夏季研究発表会 『優秀講演賞

4) 『分子の酸化特性を加熱/冷却で制御Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 6581-6584.に関して

3) 『光/熱で酸化特性制御が可能な分子スイッチJ. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 18293-18300.に関して
 「Chem-Station 第244回スポットライトリサーチ」で紹介されました(2020年1月25日)!→こちら

2) 『光-熱-酸化還元応答型分子』に関して

1) 『世界一長い!炭素-炭素単結合Chem 2018, 4, 795-806.に関して
 北海道大学から「プレスリリース」を出しました。→Japanese / English
 「Nature (Research Highlights)」, 「Chemical & Engineering News」,
 「EurekAlert! (AAAS)」, 「Phys.org」, 「ChemEurope.com」,
 「Chemistry World」, 「AlphaGalileo」, 「ResearchSEA」,
 「SpaceDaily.Com」, 「Bright Surf」等の海外メディアで紹介されました。
 「科研費 研究成果トピックス(2020年3月16日)」に掲載されました。→PDFはこちら

15) "Hexaarylbutadiene: a versatile scaffold with tunable redox properties towards organic near-infrared electrochromic material"
Y. Ishigaki,* T. Harimoto, K. Sugimoto, L. Wu, W. Zeng, D. Ye, T. Suzuki*
Chem. Asian J. 2020, 15, 1147-1155. [DOI: 10.1002/asia.201901816]

14) "Switching of Redox Properties Triggered by a Thermal Equilibrium between Closed-shell Folded and Open-shell Twisted Species"
Y. Ishigaki,* T. Hashimoto, K. Sugawara, S. Suzuki, T. Suzuki*
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 6581-6584. [DOI: 10.1002/anie.201916089]

13) "H2S-activatable near-infrared afterglow luminescent probes for sensitive molecular imaging in vivo"
L. Wu,# Y. Ishigaki,# Y. Hu, K. Sugimoto, W. Zeng, T. Harimoto, Y. Sun, J. He, T. Suzuki,* X. Jiang, H.-Y. Chen, D. Ye*
Nat. Commun. 2020, 11, 446. [DOI: 10.1038/s41467-020-14307-y]
#These authors contributed equally.

12) "Photo- and Thermal Interconversion of Multiconfigurational Strained Hydrocarbons Exhibiting Completely Switchable Oxidation to Stable Dicationic Dyes"
Y. Ishigaki,* Y. Hayashi, T. Suzuki*
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 18293-18300. [DOI: 10.1021/jacs.9b09646]

11) "Two-way Chromic Systems Based on Tetraarylanthraquinodimethanes: Electrochromism in Solution and Mechanofluorochromism in a Solid State"
Y. Ishigaki,* K. Sugawara, M. Yoshida, M. Kato, T. Suzuki*
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2019, 92, 1211-1217. [DOI: 10.1246/bcsj.20190094]
<Selected Paper>

10) "Engineering of electrochromic materials as activatable probes for molecular imaging and photodynamic therapy"
L. Wu, Y. Sun, K. Sugimoto, Z. Luo, Y. Ishigaki, K. Pu, T. Suzuki,* H.-Y. Chen, D. Ye*
J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16340-16352. [DOI: 10.1021/jacs.8b10176]

9) "Transmission of Point Chirality to Axial Chirality for Strong Circular Dichroism in Triarylmethylium-o,o-dimers"
Y. Ishigaki, T. Iwai, Y. Hayashi, A. Nagaki, R. Katoono, K. Fujiwara, J. Yoshida, T. Suzuki*
Synlett 2018, 29, 2147-2154. [DOI: 10.1055/s-0037-1610190]
<Cluster, Invited>

8) "Longest C–C Single Bond among Neutral Hydrocarbons with a Bond Length beyond 1.8 Å"
Y. Ishigaki,* T. Shimajiri, T. Takeda, R. Katoono, T. Suzuki*
Chem 2018, 4, 795-806.
[DOI: 10.1016/j.chempr.2018.01.011 (free access)]  [HUSCAP: free download]
<Selected as the Editors' Favorite Chem Articles from 2018>

7) "9,10-Dihydrophenanthrene with Two Spiro(dibenzocycloheptatriene) Units: A Highly Strained Caged Hydrocarbon Exhibiting Reversible Electrochromic Behavior"
Y. Ishigaki,* Y. Hayashi, K. Sugawara, T. Shimajiri, W. Nojo, R. Katoono, T. Suzuki*
Molecules 2017, 22, 1900.
[DOI: 10.3390/molecules22111900 (open access)]  [HUSCAP: free download]
<Selected as a cover>

6) "Bis(diarylethenyl)thiophenes, -bithiophenes, and -terthiophenes: A New Series of Electrochromic Systems that Exhibit a Fluorescence Response"
Y. Ishigaki, H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, H. Higuchi, H. Kikuchi, T. Suzuki*
Can. J. Chem. 2017, 95, 243-252. [DOI: 10.1139/cjc-2016-0222]

5) "Bis(diarylethenyl)thiophene, -bithiophene, and -terthiophene: A New Series of Violene-Cyanine Hybrid-Type Electron Donors"
Y. Ishigaki, H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Suzuki*
Heterocycles 2015, 90, 136-143. [DOI: 10.3987/com-14-s(k)33]

4) "Three-Way Output Molecular Response System based on Tetrakis(3,4-dialkoxyphenyl)-3,4-dihydro[5]helicenes: Perturbation of Properties by Long Alkyl Chains"
Y. Ishigaki, S. Yoshida, H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Fukushima, T. Suzuki*
Heterocycles 2015, 90, 126-135. [DOI: 10.3987/com-14-s(k)31]

3) "Acceptor–Donor–Acceptor Oligomers Containing Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole and Thieno[2,3-c]pyrrole-4,6-dione Units for Solution-Processed Organic Solar Cells"
L. G. Mercier, A. Mishra,* Y. Ishigaki, F. Henne, G. Schulz, P. Bäuerle*
Org. Lett. 2014, 16, 2642-2645. [DOI: 10.1021/ol500809e]

2) "Hysteretic tricolor electrochromic systems based on the dynamic redox properties of unsymmetrically substituted dihydrophenanthrenes and biphenyl-2,2'-diyl dications: efficient precursor synthesis by a flow microreactor method"
Y. Ishigaki, T. Suzuki,* J. Nishida, A. Nagaki, N. Takabayashi, H. Kawai, K. Fujiwara, J. Yoshida
Materials 2011, 4, 1906-1926. [DOI: 10.3390/ma4111906 (open access)]

1) "Multi-Input/Multi-Output Molecular Response System Based on the Dynamic Redox Behavior of 3,3,4,4-Tetraaryldihydro[5]helicene Derivatives: Reversible Formation/Destruction of Chiral Fluorophore and Modulation of Chiroptical Properties by Solvent Polarity"
T. Suzuki,* Y. Ishigaki, T. Iwai, H. Kawai, K. Fujiwara, H. Ikeda, Y. Kano, K. Mizuno
Chem. Eur. J. 2009, 15, 9434-9441. [DOI: 10.1002/chem.200900968]
<Highlighted in Synfacts

17) "5-Arylidenetetronate as a Versatile Electrophore for Pi-Extended Electron Acceptors"
Y. Hayashi, Y. Ishigaki, J. Merad, T. Suzuki,* M. Médebielle*
Heterocycles, in press. [DOI: 10.3987/COM-20-S(K)2]

16) "A Novel Condensed Heterocyclic Quinone with a Dibezofuranobisthiadiazole Skeleton"
K. Sugawara, W. Nojo, Y. Ishigaki, J. Ohkanda, T. Suzuki*
Heterocycles 2020, 101, 99-103. [DOI: 10.3987/COM-19-S(F)7]

15) "Selective Formation of a Mixed‐valence State from Linearly‐bridged Oligo(aromatic diamines): Drastic Structural Change into a Folded Columnar Stack for Half‐filled Polycations"
W. Nojo, Y. Ishigaki, T. Takeda, T. Akutagawa, T. Suzuki*
Chem. Eur. J. 2019, 25, 7759-7765. [DOI: 10.1002/chem.201901272]

14) "Molecular Wires with Controllable π-Delocalization Incorporating Redox-Triggered π-Conjugated Switching Units"
W. Nojo, H. Tamaoki, Y. Ishigaki, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Fukushima, T. Suzuki*
ChemPlusChem 2019, 84, 634-642. [DOI: 10.1002/cplu.201800341]

13) "Expandability of a long C-O bond by a scissor effect in acenaphthofuran"
Y. Uchimura, T. Shimajiri, Y. Ishigaki, R. Katoono, T. Suzuki*
Chem. Commun. 2018, 54, 10300-10303. [DOI: 10.1039/C8CC05998E]

12) "Double bond formation based on nitroaldol reaction and radical elimination: a prototype segment connection method for the total synthesis of nigricanoside A dimethyl ester"
T. Tsunoda, K. Fujiwara,* S. Okamoto, Y. Kondo, U. Akiba, Y. Ishigaki, R. Katoono, T. Suzuki
Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1846-1850. [DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.03.091]

11) "Narrower HOMO-LUMO gap attained by conformational switching through peripheral polyarylation in 1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinodimethanes"
T. Suzuki,* Y. Ishigaki, K. Sugawara, Y. Umezawa, R. Katoono, A. Shimoyama, Y. Manabe, K. Fukase, T. Fukushima
Tetrahedron 2018, 74, 2239-2244. [DOI: 10.1016/j.tet.2018.03.041]

10) "An improved synthesis of the C42-C52 segment of ciguatoxin 3C"
T. Saito, K. Fujiwara,* Y. Sano, T. Sato, Y. Kondo, U. Akiba, Y. Ishigaki, R. Katoono, T. Suzuki
Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1372-1376. [DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.02.052]

9) "Organic Molecular Layer with High Electrochemical Bistability: Synthesis, Structure, and Properties of a Dynamic Redox System with Lipoate Units for Binding to Au(111)"
E. Ohta, H. Uehara, Y. Han, K. Wada, H. Noguchi, R. Katoono, Y. Ishigaki, H. Ikeda, K. Uosaki, T. Suzuki*
ChemPlusChem 2017, 82, 1043-1047. [DOI: 10.1002/cplu.201600649]
<Selected as a cover>

8) "Oxidative Desulfurization of Electron-Donating 5,5,7,7-Tetraaryl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepins and the Related Heterocycles: Generation of Dicationic Dyes upon Two-Electron Oxidation"
T. Suzuki,* T. Kuroda, H. Tamaoki, S. Higasa, T. Nehira, R. Katoono, Y. Ishigaki, K. Fujiwara, T. Fukushima, H. Yamada
Heterocycles 2017, 95, 816-829. [DOI: 10.3987/com-16-s(s)50]

7) "Stereoselective Encapsulation for A Triarylmethylium o,o-Dimer by Natural γ-Cyclodextrin: Origin of Chiral Recognition for the Axially Chiral Dicationic Guest"
T. Suzuki,* J. P. Cerón-Carrasco, H. Tamaoki, Y. Ishigaki, R. Katoono, T. Fukushima, H. Pérez-Sánchez*
Heterocycles 2017, 94, 1123-1132. [DOI: 10.3987/COM-17-13674]

6) "Redox-induced conformational changes in 1,3-propylene- and m-xylylenebis[5-(10-butyl-5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole)]: Twin-BIC donors that form sandwich-like dimeric cations exhibiting NIR absorption"
T. Suzuki,* W. Nojo, Y. Sakano, R. Katoono, Y. Ishigaki, H. Ohno, K. Fujiwara
Chem. Lett. 2016, 45, 720-722. [DOI: 10.1246/cl.160278]

5) "Electrochiroptical Response in Aqueous Media: 9,10-Dihydrophenanthrene-9,10-diyl Dications with Michlar's Hydrol Blue Chromophores Attached with Oligoethylene Glycol Units"
T. Suzuki,* K. Hanada, R. Katoono, Y. Ishigaki, S. Higasa, H. Higuchi, H. Kikuchi, K. Fujiwara, H. Yamada, T. Fukushima
Chem. Lett. 2014, 43, 982-984. [DOI: 10.1246/cl.140163]

4) "Preparation, properties, and X-ray structures of bis(10-methyl-9-methyleneacridan)-type electron donors with a thiophene, bithiophene, or terthiophene skeleton: redox switching of thiophene-thienoquinoid structure accompanied by UV-vis-NIR electrochromic response"
T. Suzuki,* Y. Hoshiyama, K. Wada, Y. Ishigaki, Y. Miura, H. Kawai, R. Katoono, K. Fujiwara, T. Fukushima
Chem. Lett. 2013, 42, 1004-1006. [DOI: 10.1246/cl.130401]

3) "Nonadditive substituent effects on expanding prestrained C-C bond in crystal: X-ray analyses on unsymmetrically substituted tetraarylpyracenes prepared by a flow microreactor method"
T. Suzuki,* Y. Uchimura, Y. Ishigaki, T. Takeda, R. Katoono, H. Kawai, K. Fujiwara, A. Nagaki, J. Yoshida
Chem. Lett. 2012, 41, 541-543. [DOI: 10.1246/cl.2012.541]

2) "Drastic change in racemization barrier upon redox reactions: novel chiral-memory units based on dynamic redox systems"
T. Suzuki,* K. Wada, Y. Ishigaki, Y. Yoshimoto, E. Ohta, H. Kawai, K. Fujiwara
Chem. Commun. 2010, 46, 4100-4102. [DOI: 10.1039/c0cc00026d]

1) "4,5-bis(diarylmethylene)-1,3-dithiole: a novel helical electron donor exhibiting electrochromic behavior"
T. Suzuki,* S. Mikuni, Y. Ishigaki, H. Higuchi, H. Kawai, K. Fujiwara
Chem. Lett. 2009, 38, 748-749. [DOI: 10.1246/cl.2009.748]
<Highlighted in ChemInform

3) "分子の歪みが生成物を左右する"
石垣 侑祐
化学2018年11月号, 化学同人, 2018, 73, 62-63.

2) "世界最長の炭素-炭素単結合を目指して"
石垣 侑祐
現代化学2018年8月号, 東京化学同人, 2018, 569, 31-34.

1) "Redox-Mediated Reversible σ-Bond Formation/Cleavage"
T. Suzuki, H. Tamaoki, J. Nishida, H. Higuchi, T. Iwai, Y. Ishigaki, K. Hanada, R. Katoono, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Fukushima
Organic Redox Systems 2015, 13-37. [DOI: 10.1002/9781118858981.ch2]

3) "Unique response systems based on redox-active hydrocarbons with hyper covalent bond or strained double bond"
Yusuke Ishigaki
Asian International Symposium -Electrochemistry- (The 99th CSJ Annual Meeting), Kobe, Japan, March 18th, 2019

2) "世界最長の炭素-炭素単結合までの道のり"
石垣 侑祐
北大理学部化学同窓会「るつぼ」セミナー, 札幌, 2018年9月28日

1) "ジベンゾシクロヘプタトリエン骨格を有する高歪み炭化水素の特異な性質"
石垣 侑祐
2017PHyM若手フォーラム, 仙台, 2017年12月11日

8) "分子構造スイッチングに基づく革新的応答系の開発"
(代表)石垣 侑祐
2020年度豊田理研スカラー, 2020年度

7) "硫化水素で活性化される近赤外色素プローブの開発:バイオイメージングと医療への応用"
(代表)石垣 侑祐
第33回ノバルティス研究奨励金, 2020年度

6) "七員環構造を鍵とする高歪化合物の創出と特異な構造に基づく応答機能"
(代表)石垣 侑祐
科学研究費補助金(若手研究), 2019年度-2021年度

5) "高歪み化合物に基づく新奇応答性分子の開発"
(代表)石垣 侑祐
北海道大学 令和元年度若手研究加速事業, 2019年度

4) "世界最長の炭素-炭素単結合に基づく新規応答機能の発現"
(代表)石垣 侑祐
公益財団法人 日本科学協会(笹川科学研究助成), 2019年度

3) "分子内コア-シェル構造を鍵とする「超結合」の概念確立と機能開拓"
(代表)石垣 侑祐
公益財団法人 戸部眞紀財団(研究助成), 2018年9月-2019年8月

2) "極度に長いC-C単結合の伸長/切断を伴う高次応答系の実現"
(代表)石垣 侑祐
科学研究費補助金(研究活動スタート支援), 2016年度-2017年度

1) "長鎖アルキル基を有する酸化還元系分子の集積化:次元的秩序性の実現と外部刺激制御"
(代表)石垣 侑祐
科学研究費補助金(特別研究員奨励費), 2010年度-2012年度

"第18回新芳香族化学国際会議" 実行委員会 事務局長,運営委員長
"18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds" General Secretary

"第44回構造有機化学若手の会 夏の学校" 副代表幹事